黄酮类化合物习题

问答题

1. 常见黄酮类化合物的结构类型可分为哪几类。

2. 试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。写出黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮、橙酮的基本结构。

3. 试述黄酮(醇)、查耳酮难溶于水的原因。

4. 试述二氢黄酮、异黄酮、花色素水溶性比黄酮大的原因。

5. 如何检识药材中含有黄酮类化合物。

6. 为什么同一类型黄酮苷进行PC,以2%~6%醋酸溶液为展开剂,Rf值大小依次为三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。

7. 为什么用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时应注意pH的调节。

8. 简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。

9. 试述用聚酰胺柱分离补骨脂甲素(为二氢黄酮类)和补骨脂乙素(为查耳酮类)的依据?

10. 写出黄芩素、黄芩苷的结构式?

11. 简述黄芩中提取黄芩苷的依据。

12. 简述从槐米中提取和精制芸香苷的原理。

13. 写出从槐米中提取芸香苷的工艺流程(碱溶酸沉法)。

14. 如何分离芦丁和槲皮素?说明分离原理。

15. 从槐米中提取芦丁,为何用石灰乳调pH至8~9。

16. 试比较下列化合物进行PC时的Rf至顺序

A. 芹菜素(5,7,4-三OH黄酮)

B. 槲皮素(5,7,3′4′-四OH黄酮醇)

C. 木犀草素(5,7,3′4′-四OH黄酮)

D. 剌槐素(5,7-二OH,4′-OCH3黄酮)

E. 芦丁(槲皮素-3-O-芸香糖苷)

F. 异槲皮苷(槲皮素-3-O-glu苷)

(1)以BAW系统(4:1:5上层)展开

(2)以3%HAC溶液展开

判断题

1. 黄酮类化合物广泛分布于植物界,大部分以游离形式存在,一部分以苷的形式存在。

2. 黄酮分子中引入7,4′位羟基,促使电子位移和重排,使颜色加深。

3. 以BAW系统进行PC检识黄酮苷与其苷元,展层后苷元的Rf值大于苷。

4. 用2%~6%醋酸/水溶液为展开剂,对黄酮苷与其苷元进行PC,展层后苷元的Rf值大于苷。

5. 黄酮类化合物,因其分子具有酚羟基故都可与醋酸铅试剂产生沉淀。

6. 区别黄酮与黄酮醇用四氢硼钠试剂,黄酮醇反应呈红紫色。

7. 凡具有酚羟基的黄酮化合物都可与三氯化铁试剂反应而呈色。

8. 黄酮苷有旋光性,且多为右旋。

提取与分离

中药黄芩中有下列一组化合物,经下述流程分离后,各出现在何部位?简述理由。

A. 黄芩苷(黄芩素-7-O-葡萄糖醛酸苷)

B. 黄芩素(5,6,7-三OH黄酮)

C. 汉黄芩苷(汉黄芩苷-7-O-葡萄糖醛酸苷)

D. 汉黄芩素(5,7-二OH,

8-OCH3黄酮)

E. 5,8,2-三OH,7-OCH3黄酮

F. 5,8,2-三OH,6,7-二-OCH3黄酮

G. 5,7,4′-三OH,6-OCH3二氢黄酮)H. 3,5,7,2′,6′-五OH二氢黄酮

结构鉴定题

从某中药中得一黄色结晶Ⅰ,分子式C21H21O11,HCl-Mg粉反应呈淡粉红色, FeCl3反应及α-萘酚-浓H2SO4反应均为阳性,氨性氯化锶反应阴性,二氢氧锆反应呈黄色,加枸橼酸后黄色不退.晶Ⅰ的光谱数据如下:

UV λmax nm

MeOH 267 348

NaOMe 275 326 398(强度不降)

AlCl3274 301 352

AlCl3/HCl 276 303 352

NaOAc 275 305(sh) 372

NaOAc/H3BO3 266 300 353

IR:V KBr max cm-1 3401, 1655, 1606, 1504

1HNMR (DMSD-d

,TMS) δppm

6

3.2~3.9 (6H, m) 3.9~5.1 (4H, 加D2O后消失)

5.68(1H,d,J=8.0)

6.12 (1H, d, J=2.0)

6.42 (1H, d, J=2.0) 6.86 (2H, d, J=9.0)

8.08 (2H, d, J=9.0)

请根据以上提供的信息填空,写出结晶Ⅰ的结构式,并指出苷键的构型。